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<title>Wurtzsche Synthese</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Wurtzsche Synthese</span></h1>
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<p>Die <b>Wurtzsche Synthese</b> (oder <b>Wurtz-Reaktion</b>) ist eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> aus der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>, welche 1854 von dem französischen Chemiker <a href="Charles_Adolphe_Wurtz" class="mw-redirect" title="Charles Adolphe Wurtz">Adolphe Wurtz</a> (1817–1884) entdeckt wurde.<sup id="cite_ref-Hauptmann_S204_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann_S204-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie dient der <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von (<a href="Cycloalkane" title="Cycloalkane">Cyclo</a>-)<a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a> ausgehend von <a href="Halogenalkane" class="mw-redirect" title="Halogenalkane">Halogenalkanen</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersichtsreaktion"><span id=".C3.9Cbersichtsreaktion"></span>Übersichtsreaktion</h2></div>
<p>Bei der Reaktion handelt es sich um eine <a href="Kupplungsreaktion" title="Kupplungsreaktion">Kupplung</a> von zwei <a href="Halogenalkan" class="mw-redirect" title="Halogenalkan">Halogenalkanen</a> zu symmetrischen Alkanen.<sup id="cite_ref-Laue_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Laue-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Als <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmittel</a> wird meist <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> verwendet. Die Reste R sind <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppen</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mechanismus">Mechanismus</h2></div>
<p>Die genauen Details des Mechanismus der Reaktion wurden bis jetzt noch nicht aufgeklärt. Es gibt jedoch einen zurzeit anerkannten Mechanismus, der wie folgt verläuft:<sup id="cite_ref-Kürti_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kürti-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Zunächst reagiert das Halogenalkan mit Natrium unter Bildung einer <a href="Carbanion" title="Carbanion">carbanionischen</a> <a href="Metallorganische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Metallorganische Verbindung">Organometallverbindung</a>. Im zweiten Schritt greift der Alkylrest der metallierten Verbindung als Nukleophil ein weiteres Halogenalkan an. Es findet eine <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophile Substitution</a> des Halogenids statt.
</p><p>Die <a href="Reaktivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Reaktivität (Chemie)">Reaktivität</a> der Halogenalkane nimmt dabei in der Reihenfolge Alkyliodide, Alkylbromide und Alkylchloride ab.<sup id="cite_ref-Hauptmann_S204_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann_S204-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Triebkraft der Wurtzschen Synthese ist die Bildung eines Natriumhalogenids mit hoher <a href="Gitterenergie" title="Gitterenergie">Gitterenergie</a>.<sup id="cite_ref-Beyer_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Aufgrund von Nebenreaktionen wie <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierungen</a> oder <a href="Umlagerung" title="Umlagerung">Umlagerungen</a> ist die präparative Nutzung der Wurtzschen-Synthese stark eingeschränkt.
</p>
<ul><li>Ein Beispiel, bei der die Ausbeuten jedoch über 90 % betragen, ist der Aufbau von gespannten Systemen:</li></ul>
<dl><dd><dl><dd></dd></dl></dd></dl>
<dl><dd>Bei der <a href="Intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekularen</a> Synthesereaktion von <a href="Bicyclobutan" title="Bicyclobutan">Bicyclobutan</a> aus 1-Brom-3-chlorcyclobutan<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> lassen sich die Nebenreaktionen weitgehend in den Hintergrund drängen.<sup id="cite_ref-Laue_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Laue-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></dd></dl>
<ul><li>Mittels der Wurtzschen-Synthese sind Cycloalkane der Ringgröße von drei bis sechs Kohlenstoffatomen zugänglich:</li></ul>
<dl><dd><dl><dd></dd></dl></dd></dl>
<dl><dd>Hier findet eine weitere intramolekulare Wurtz-Reaktion von 1,<i>n</i>-Dihalogenalkanen (<i>n</i> = 3 – 6) statt, welche von Freund 1882 und Gustavsson 1887 entdeckt wurde.<sup id="cite_ref-Hauptmann_S217f_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann_S217f-6"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></dd></dl>
<ul><li><a href="Squalen" title="Squalen">Squalen</a> ist ein acylischer <a href="Triterpen" class="mw-redirect" title="Triterpen">Triterpenkohlenwasserstoff</a>, welcher zuerst von Tsyjimoto 1916 aus Lebertran von Haifischen isoliert wurde. Die synthetische Herstellung verläuft mittels der Wurtz-Synthese mit Magnesium:</li></ul>
<dl><dd><dl><dd></dd></dl></dd></dl>
<dl><dd>Squalen ist u. a. eine Zwischenstufe bei der Biosynthese von <a href="Steroide" title="Steroide">Steroiden</a>.<sup id="cite_ref-Hauptmann_S695_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann_S695-7"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>
<ul><li><a href="Wurtz-Fittig-Synthese" title="Wurtz-Fittig-Synthese">Wurtz-Fittig-Synthese</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Hauptmann_S204-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann_S204_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann_S204_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie.</i> 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 204.</span>
</li>
<li id="cite_note-Laue-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Laue_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Laue_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">T. Laue, A. Plagens: <cite style="font-style:italic">Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie</cite>. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>359–360</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Wurtzsche+Synthese&rft.au=T.+Laue%2C+A.+Plagens&rft.btitle=Namens-+und+Schlagwortreaktionen+der+Organischen+Chemie&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.isbn=3835100912&rft.pages=359-360&rft.pub=Teubner+Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Kürti-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kürti_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">László Kürti, Barbara Czakó: <cite style="font-style:italic">Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis</cite>. Elsevier Science & Technology Books, 2005, ISBN 0-12-369483-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>498</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Wurtzsche+Synthese&rft.au=L%C3%A1szl%C3%B3+K%C3%BCrti%2C+Barbara+Czak%C3%B3&rft.btitle=Strategic+Applications+of+Named+Reactions+in+Organic+Synthesis&rft.date=2005&rft.genre=book&rft.isbn=0123694833&rft.pages=498&rft.pub=Elsevier+Science+%26+Technology+Books" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Beyer-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Beyer_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Organische Chemie.</i> S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 58.</span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann_S217f-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_S217f_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie.</i> 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 217 f.</span>
</li>
<li id="cite_note-Hauptmann_S695-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_S695_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Siegfried Hauptmann: <i>Organische Chemie.</i> 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 695.</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>
<ol class="references" data-mw-group="S">
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">1-Brom-3-chlorcyclobutan</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">4935-03-9</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/560567">560567</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72452534" class="extiw external" title="d:Q72452534">Q72452534</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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